Работы по благоустройству на площади Гагарина были проведены в 2013 — 2014 годах. В частности, был осуществлён ремонт асфальтобетонного покрытия проезжей (27,8 тысячи квадратных метров) и тротуарной (3,8 тысячи квадратных метров) частей и замена бортового камня. Кроме того, было восстановлено 1,9 гектара рулонного газонного покрытия, укреплено 0,68 гектара откосов с использованием рулонного газона и усилена подпорная стенка.
Для поддержания стилистики ландшафта и придания тематического акцента цветникам при работе над газонами использовался рисунок регулярного геометрического типа — совмещённые звезды. Также было проведено благоустройство дорожно-тропиночной сети протяжённостью 740 метров.
Сергей Собянин осмотрел результаты работ по капитальному ремонту тоннеля «Гагаринский-1» и благоустройству площади.
«Площадь Гагарина станет отправной точкой одного из самых больших пешеходных маршрутов, который пройдёт через Нескучный сад, Хамовники до площади Европы. Этот пешеходный маршрут, я надеюсь, мы закончим в этом году», — сообщил Сергей Собянин.
В ближайшие годы в районе площади Гагарина появится крупный транспортно-пересадочный узел «Станция метро „Ленинский проспект“ — станция МКЖД „Площадь Гагарина“». После открытия пассажирского движения по Малому кольцу МЖД на площади Гагарина появится одноимённая остановка (подземная, построенная в ходе строительства Третьего транспортного кольца) с пересадкой на станцию «Ленинский проспект» Калужско-Рижской линии метрополитена.